El entrenador de 60 años dirigió cuatro veces el clásico de Avellaneda y por primera vez se quedó con la victoria.
Racing venció 1 a 0 a Independiente con gol de Adrián Maravilla Martínez, y se quedó con el clásico de Avellaneda. El entrenador de la Academia, Gustavo Costas, pudo cortar una racha negativa ante su eterno rival, ya que en sus dos ciclos anteriores había dirigido otros tres y nunca pudo ganar.
El primero de ellos fue en la decimoprimera jornada del Clausura 2000, en la primera experiencia de Costas como entrenador del club de sus amores. El encuentro, disputado en la antigua Doble Visera, finalizó 2 a 1 a favor del Rojo. Bruno Marioni abrió el marcador a los 12 minutos del primer tiempo; Roberto Monserrat igualó transitoriamente para el visitante; pero Esteban Cambiasso, a falta de 17 minutos para el final puso cifras definitivas. Además del Cuchu, el Rey de Copas contaba con grandes jugadores como Farid Mondragón, Gabriel Milito, Raúl Cascini, Daniel Montenegro o Diego Forlán. Aquel equipo finalizó segundo en el campeonato, por detrás de River; mientras que la Academia cuajó un muy mal torneo, ya que culminó en la decimoctava posición.
Costas inició su segundo ciclo en el 2007, donde estuvo al frente del equipo en ambos campeonatos. El primer clásico fue el del Clausura, el 20 de mayo de aquel año por la decimoquinta jornada. A los seis minutos del primer tiempo Facundo Sava abrió el marcador para los locales, pero Guillermo Rodríguez igualó el encuentro para los dirigidos en aquel momento por Pepé Santoro. En aquel torneo, Racing finalizó 13°, con 23 unidades, producto de cinco victorias, ocho empates y seis derrotas.
Finalizando aquel año, más precisamente el 24 de noviembre, Racing volvió a recibir a su máximo rival en el Cilindro de Avellaneda. Ambos equipos llegaban al encuentro tras un torneo irregular, donde estuvieron lejos de pelearle el trono a Lanús, que se terminó consagrando por primera vez en su historia. El partido finalizó 0 a 0.
En su primer clásico en el Libertadores de América, el entrenador pudo romper esta racha negativa. El gol de Maravilla a los 17 minutos del segundo tiempo le puso cifras definitivas al encuentro. Al DT de 60 años se lo vio muy contento al finalizar el encuentro, festejando con los jugadores como uno más. «Él nos transmite su pasión por Racing», señaló Gabriel Arias al finalizar el partido.